Propiedades médicas de los flavonoides del cannabis.

Nuestra blogger invitada Dra. Viola Brugnatelli es la directora científica de Cannabiscienza, profesora en la Universidad de Padua (Italia) y embajadora italiana de la IACM (International Association for Medical Cannabis). En su último artículo, la doctora examina con detalle los flavonoides de la planta del cannabis y cómo pueden mejorar nuestra salud.

flavanoids

El cannabis, como muchas otras plantas, contiene elevadas cantidades de flavonoides. Los flavonoides son metabolitos secundarios producidos por las plantas, que las protegen de la irradiación ultravioleta y los patógenos. La producción y cantidad de flavonoides dependen del tipo de planta y otras condiciones externas tales como la naturaleza del suelo, la temperatura y la luz (1).

Estudios científicos han identificado numerosos efectos beneficiosos que los flavonoides pueden tener en la salud humana. Los flavonoides pueden modular la acción de los cannabinoides, además de poseer cualidades terapéuticas en sí mismos.

¿Qué flavonoides produce el cannabis?

Hasta la fecha, se han identificado en la planta del cannabis más de 20 flavonoides distintos. Estos compuestos se concentran mayoritariamente en las flores, las hojas y los tallos. Representan alrededor del 2,5% del peso en seco de flores y hojas, mientras que están ausentes casi por completo en semillas y raíces. (2,3) Los flavonoides presentes en el cannabis, además de contribuír a su pigmentación y olor, poseen propiedades beneficiosas, muchas de ellas comunes a los cannabinoides y los terpenos, como parte del efecto séquito o “entourage” que brinda el complejo de la planta del cannabis. (4)

Los principales flavonoides que encontramos en el cannabis son: la quercetina, el kaempferol, la vitexina, apigenina, la luteolina y las cannflavinas. (5)

1) La quercetina está presente en numerosas plantas, como en el roble, por ejemplo. Es un compuesto con un potente efecto antioxidante. (6) La quercetina, al igual que otros flavonoides, tiene la capacidad de ralentizar la proliferación de muchos tipos de células cancerígenas (7) y también actúa como antiinflamatorio, inhibiendo la formación de prostaglandinas. (8)

2) El kaempferol es un flavonoide con propiedades antivirales, antioxidantes y anticancerígenas, y parece que, si se toma regularmente, puede prevenir el desarrollo de algunas enfermedades coronarias. (9); (10) El kaempferol es también un buen antidepresivo natural, y se ha formulado la hipótesis de que, cuando actúa de este modo, actúa en sinergia con los cannabinoides (11).

3) La vitexina es un compuesto activo en muchos remedios de la medicina tradicional china. Diversos estudios han demostrado que este fitocompuesto aporta muchos beneficios para la salud, actuando como antioxidante, anticancerígeno, antiinflamatorio, antihiperalgesico y neuroprotector. (12) Asimismo, la vitexina actúa como antiasmático.

4) La apigenina es un flavonoide presente en elevadas concentraciones en muchas plantas (en la manzanilla, por ejemplo) y posee unas propiedades muy interesantes, pudiendo generar efectos antioxidantes, antiinflamatorios y ansiolíticos. Además, la apigenina, al igual que otros flavonoides, puede inhibir el crecimiento de algunas células cancerígenas. De hecho, este fitocompuesto es capaz de unirse a receptores hormonales, tales como el receptor de estrógeno, previniendo la acumulación de hormonas y ralentizando así la proliferación de las células del cáncer de mama. (14)

Una transformación biomédica a través de la enzima flavonoide 3'-hidroxilasa (F3'H) oxida la apigenina, convirtiéndola en luteolina (5): otro flavonoide presente en las flores y hojas de la planta de cannabis (así como en el brócoli, la manzanilla o el perejil), capaz de modular la actividad de algunas enzimas involucradas en patologías tumorales. La luteolina es, posiblemente, un precursor químico de las cannflavinas.

Flavonoides exclusivos de la planta del cannabis

A diferencia de los ejemplos anteriores, las cannflavinas A, B y C son flavonoides producidos exclusivamente por la planta del cannabis. Las cannflavinas fueron aisladas por primera vez en 1985 por un equipo de investigadores de Londres. (15)

Las cannflavinas más estudiadas son la A y la B, las cuales han mostrado un elevado potencial antiinflamatorio (30 veces más poderosas que las aspirinas), actuando en algunas enzimas de la cascada antiinflamatoria tales como el COX; pero más específicamente en la 5-lipooxigenasa y prostaglandina E sintasa, dando lugar a una disminución de la producción de prostaglandina E2 (PGE2), una molécula pro-inflamatoria presente en los estados patológicos de muchas enfermedades autoinmunes.

Esta actividad antiinflamatoria fue atribuida en primer lugar a la molécula del tetrahydrocannabinol (THC), pero más tarde se encontró que los extractos de cannabis libres de cannabinoides mostraban una mayor acción inhibidora del PGE2 que el THC, poniendo en evidencia el potencial de estas moléculas no-cannabinoides. (16)

La selectividad hacia estos objetivos por parte de las cannflavinas podría evolucionar hacia una nueva estrategia para combatir la inflamación con más eficacia y menos efectos adversos, que algunos medicamentos tradicionales. Es más, dado que algunos cannabinoides y terpenos también poseen propiedades antiinflamatorias, es fácil imaginar una sinergia entre estos componentes.

Los flavonoides del cannabis muestran un potencial prometedor que puede mejorar la salud humana. Además de las acciones tratadas en este artículo, muchos flavonoides son capaces de actuar en los citocromos: enzimas capaces de desintoxicar el cuerpo, que participan en el metabolismo y la eliminación de muchas drogas y sustancias exógenas: modulando la absorción, distribución, metabolismo y eliminación del THC del cuerpo.

¿Qué parte de la planta del cannabis debemos considerar si queremos beneficiarnos de sus compuestos flavonoides principalmente?

Como ya hemos señalado, a diferencia de los cannabinoides (presentes principalmente en las flores) los flavonoides se encuentran en las flores, las hojas y el tallo; mientras que las cannflavinas, en algunas variedades, también son producidas por las planta durante la formación de cogollos. (18)

Observaciones finales

A menudo, cuando se identifican sustancias con potencial terapéutico en una planta, se da una tendencia a dejar de considerar la planta en su totalidad y enfocarse en aislar o extraer la sustancia encontrada. No obstante, para beneficiarse de las propiedades del cannabis, (dada la presencia de numerosos compuestos dotados de cualidades terapéuticas, tales como los cannabinoides, los terpenos y los flavonoides) lo más apropiado es considerar la planta como un todo (un fitocomplejo). (17)

1) Vanhoenacker G, Rompaey P Van, De D, Sandra P. Chemotaxonomic Features Associated with Flavonoids of Cannabinoid-Free Cannabis ( Cannabis sativa subsp . sativa L .) in Relation to hops ( Humulus Lupulus L .). (December 2014):37–41

2) Andre CM, Hausman J, Guerriero G. Cannabis sativa : The Plant of the Thousand and One Molecules. 2016;7(February):1–17.

3) Choi YH, Hazekamp A, Peltenburg-looman AMG, Frédérich M, Erkelens C, Lefeber AWM, et al. NMR Assignments of the Major Cannabinoids and Cannabiflavonoids Isolated from Flowers of Cannabis sativa. 2004;354(October 2003):345–54

4) Do JMM, Russo EB, Russo EB. Cannabis and Cannabis Extracts : Greater Than the Sum of Their Parts ? 2016;9775(September)

5) Brenneisen R. Chemistry and Analysis of Phytocannabinoids and Other Cannabis Constituents. (7):17–49

6) Antioxidant Activities of Quercetin and Its Complexes for Medicinal Application Dong Xu, Meng-Jiao Hu, Yan-Qiu Wang, Yuan-Lu Cui. Molecules. 2019 Mar; 24(6): 1123

7) Flavonoids, Breast Cancer Chemopreventive and/ or Chemotherapeutic Agents. Magne Nde CB et al. Curr Med Chem. (2015)

8) Lichota A, Gwozdzinski L, Gwozdzinski K. Therapeutic potential of natural compounds in inflammation and chronic venous insufficiency. Eur J Med Chem. 2019 Aug 15;176:68-91

9) Kaempferol: A Key Emphasis to Its Anticancer Potential. Imran M et al. Molecules. (2019)

10) Kaempferol-induces vasorelaxation via endothelium-independent pathways in rat isolated pulmonary artery. Mahobiya A et al. Pharmacol Rep. (2018)

11) Inhibition of fatty acid amide hydrolase by kaempferol and related naturally occurring flavonoids. Br J Pharmacol. 2008 Sep;155(2):244-52.

12) A review on the pharmacological effects of vitexin and isovitexin. Fitoterapia. 2016 Dec;115:74-85.

13) Vitexin inhibits inflammation in murine ovalbumin-induced allergic asthma. Venturini CL et al. Biomed Pharmacother. (2018)

14) Scherbakov AM, Andreeva OE. Apigenin Inhibits Growth of Breast Cancer Cells: The Role of ERα and HER2/neu. Acta Naturae. 2015 Jul-Sep; 7(3): 133–139

15) Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin–a novel inhibitor of prostaglandin production. Barrett ML, Gordon D, Evans FJ. Biochem Pharmacol. 1985 Jun 1;34(11):2019-24

16) Oliver Werz, Julia Seegers , Anja Maria Schaible , Christina Weinigel , Dagmar Barz AK, Gianna

Allegrone, Federica Pollastro , Lorenzo Zampieri d , Gianpaolo Grassi e , Giovanni Appendino. Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E 2 synthase-1 and 5- lipoxygenase. Elsevier [Internet]. Elsevier Ltd.; 2014;2(3):53–60.

17) Elsohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana : The complex mixture of natural cannabinoids. 2005;78:539–48.

18) Flavonoid PA, Ross SA, Elsohly MA, Sultana GNN, Mehmedic Z, Hossain CF, et al. Flavonoid Glycosides and Cannabinoids from the Pollen of Cannabis sativa L . 2005;48(June 2004):45–8

Fuente :  Paradise Seeds official